Sosoknya dikenal sebagai pribadi yang cerdas dan mahir dalam bidang hokum Islam-Jawa. Kedekatannya dengan sang kakek yakni Sultan Hamengku Buwono I dan sang eyang yakni Gusti Kangjeng Ratu Tegalrejo menjadikannya sebagai pribadi yang luhur dan memiliki wawasan keagamaan yang lebih luas dibandingkan mengurusi persoalan pemerintah keraton. Kedekatannya ini juga menjadikan Pangeran Diponegoro lebih memilih tinggal di Tegalrejo dengan kakenya daripada di keraton.

Pasukan Diponegoro yang menerapkan sistem perang gerilya mampu menyulitkan pasukan Belanda. Tetapi, dalam perkembangan jalannya perang, pasukan Belanda yang menggunakan sistem benteng mulai berhasil menguasai keadaan, terbukti dengan keberhasilan menangkap Kiyai Mojo, Pangeran Mangkubumi, Alibasah Sentot Prawirodirjo yang menyerahkan diri. Perang kemudian berakhir dengan penangkapan Pangeran Diponegoro oleh Belanda pada 28 Maret 1830, setelah Jenderal Hendrik Markus de Kock menjebaknya dengan tabiat mengadakan pertemuan ramah tamah hari lebaran.